Кључна разлика: Хипи је субкултура која је била популарна средином шездесетих и која је првобитно била омладински покрет који се подигао у Сједињеним Државама током рата у Вијетнаму. Хипстер је субкултура која се односи на групу људи који су вредновано независно размишљање, контракултура, прогресивна политика, уважавање уметности и индие-роцка, креативност, интелигенција и духовита шала.
Термини хипстер и хипи су популарни изрази који се често чују у свакодневној конверзацији. Ови термини су потпуно различити један од другог и не би их требало замијенити. Термин хипи био је популаран током шездесетих година, док је термин хипстер постао популарнији током деведесетих.
Хипији су популарни због својих стилова одевања и музике. Облачили би се у светлим психоделичним бојама, траперицама звоно на дну и носили би одећу штампану са мирним знаковима (како би протестовали против рата у Вијетнаму). Створили су своје заједнице, слушали психоделични камен, прихватили сексуалну револуцију и користили дроге као што су ЛСД, или магичне печурке. Хипији су имали огроман утицај на културу у то време и чак су утицали на популарну музику, телевизију, филм, књижевност и уметност. Хипији би лутали од места до места и наставили да трагају за смислом живота. Веровали су да су ослобођени друштвених ограничења. Хипији су обично заузели заједнички или кооперативни начин живота, усвојили вегетаријанску исхрану и практиковали холистичку медицину. Потписници као што су Боб Дилан, Беатлеси, Гратефул Деад и Роллинг Стонес често су били повезани са тим током.
Хипстери су повезани са тамнијом одећом, мршавим траперицама, шаловима и мајицама које се налазе у штедљивим или старинским продавницама. Они такође повезују тенисице старе школе, а понекад и доносе наочаре дебелих обода. Спортски су стилови косе са шагом или асиметричним резовима, са бочним шишкама и углавном изгледају неуредно. Хипстер често поседује дипломе из либералних уметности, математике или науке. Они су такође видљиво присутни у индустрији музике и моде. Хипстери избегавају маинстреам друштвене конвенције било које врсте и не желе да буду под утицајем главног оглашавања и медија. Хипстери верују у концепте андрогиније и феминизма, где огромни, мишићави мушкарци нису привлачни женама у поређењу са мршавим момцима. Хипстери су такође веома расно отворени, а највећи број међурасних парова у било којој урбаној средини се обично налази унутар хипстер субкултуре. Хипстери су стекли популарност у данашњем свету захваљујући технологијама као што су фото-блог и сајтови за друштвено умрежавање, који их чине истакнутим.