Кључна разлика: Виндовс Мобиле 6.5 је првобитно представљен као стопгап упдате за Виндовс Мобиле 6.1 оперативни систем. Ова надоградња је имала за циљ да смањи јаз између ОС 6.1 и 7 ОС, што олакшава прелазак са старијег система на новији. Виндовс Пхоне 7 није баш надоградња оперативног система Виндовс Мобиле 6.5; то је потпуно обновљен и нови оперативни систем. Виндовс Пхоне 7 је изграђен на другом кернелу из Виндовс Мобиле и није компатибилан унатраг. Виндовс Пхоне 7 је био прилично напредан од оперативног система Виндовс Мобиле 6.5. Поред промене изгледа оперативног система, компанија је такође додала и уклонила многе функције из старије верзије.

Мицрософт и Виндовс су постали домаћинство са много људи који поседују нешто у компанији: телефон, лаптоп, десктоп, итд. Компанија је била једна од првих неколико компанија које су ушле на тржиште паметних уређаја, са лансирањем Палм Пилотс или Палм ПЦс. Ови уређаји су били намењени привредницима за организовање састанака, контаката и других информација. Паметни телефони су у суштини спој мобилног телефона и ПДА уређаја, па се сматра да Виндовс има велику руку у популарности паметних телефона. Компанија је понудила разне популарне Виндовс оперативне системе за мобилне уређаје који су били познати као Виндовс Мобиле; касније су преименовани у Виндовс Пхоне када је компанија одлучила да крене са потпуно новим изгледом и дизајном. Виндовс Мобиле 6.5.5 је била последња верзија Виндовс Мобиле оперативних система, пре него што је компанија представила своје потпуно нове Виндовс Пхоне оперативне системе.

Виндовс Мобиле 6.5 је првобитно представљен као стопгап упдате за Виндовс Мобиле 6.1 оперативни систем. Ова надоградња је имала за циљ да смањи јаз између ОС 6.1 и 7 ОС, што олакшава прелазак са старијег система на новији. Ажурирање никада није било део Мицрософтовог плана и сматрано је као мања исправка за старији систем све док компанија није лансирала нови Виндовс Пхоне 7 ОС у 2010. Ажурирање је објављено на Мобиле Ворлд Цонгрессу 2009. и први телефони који су користили овај систем били су Компанија је такође обезбедила три мање исправке за систем, 6.5.1, 6.5.3 и 6.5.5, које су направљене да помогну корисницима да пређу са Виндовс Мобиле на нови Виндовс Пхоне. Оперативни систем 6.5 долази са ажурираним корисничким интерфејсом који је сличан оном који се нуди на Мицрософтовом Зуне плејеру. УИ је понудио нови Тодаи екран и вертикално скроловане етикете назване “Титаниум”. Компанија је такође обезбедила нови Интернет Екплорер 6 претраживач. Поред новог оперативног система, компанија је такође најавила неколико нових цлоуд цомпутинг услуга као што су: СкиБок, СкиЛине, СкиМаркет. СкиМаркет је био сличан Андроид Маркету и нудио је апликације за преузимање корисницима.

Виндовс Пхоне 7 није баш надоградња оперативног система Виндовс Мобиле 6.5; то је потпуно обновљен и нови оперативни систем. Компанија је одлучила да промени свој изглед и понуду у покушају да поново учини систем популарним за кориснике Виндовса. Виндовс Пхоне 7 је изграђен на другом кернелу из Виндовс Мобиле и није компатибилан унатраг, што значи да апликације које раде на 7 неће радити на старијим верзијама и обрнуто. Оперативни систем је најављен на Мобиле Ворлд Цонгрессу 2010. и објављен је широм света 21. октобра 2010. Оперативни систем је био потпуно другачији у погледу естетике и понудио је потпуно нови УИ, назван Метро. Ово ажурирање је такође било први пут да је компанија показала своје Виндовс Ливе плочице које су директно повезане са апликацијама и обезбеђују ажурирања директно на почетном екрану. Такође је дозвољено корисницима да уносе текст преко виртуелне тастатуре на екрану. Ажурирање 7.5 је увело системске поруке порука, Пеопле хуб, Нев ИЕ 9 веб претраживач и подршку за Хотмаил, Екцханге, Иахоо! Маил и Гмаил. Виндовс Пхоне 7 је такође понудио нову мултимедијалну платформу (чвориште Мусиц + Видеос), чвор за игре, претраживач, Мицрософт Оффице Мобиле, могућности за више задатака и могућности синхронизације.

Виндовс Пхоне 7 је био прилично напредан од оперативног система Виндовс Мобиле 6.5. Поред промене изгледа оперативног система, компанија је такође додала и уклонила многе функције из старије верзије. Виндовс Мобиле 6.5 је био веома прилагодљив, са многим компанијама које су уграђивале сопствене корисничке интерфејсе на оперативном систему и потпуно промениле изглед оперативног система. Ово је елиминисано у Виндовс Пхоне 7, а компанија је захтевала низ захтева од произвођача. ГСМАрена наводи ове захтеве као: ВВГА Цапацитиве Сцреен Сизе, способан за најмање четири тачке додира, 1ГХз процесор са ГПУ Аццелератион, 256МБ РАМ-а, 8 ГБ Фласх Стораге, 5 МП камера са ЛЕД блицом, А-ГПС, Компас, Акцелерометар, Амбијентално светло, сензор близине и три хардверска тастера: Старт, Сеарцх и Бацк.

Компанија такође није дозволила никакве директне промене на ОС, захтевајући да Ливе Тилес остане видљив на почетном екрану. Апликације и други софтвер у оперативном систему Виндовс Мобиле 6.5 били су организовани у картицама, док су у Виндовс Пхоне 7 приказани у Ливе Тилес-у. Виндовс Мобиле 6.5 захтева од корисника да кликну на дугме „Мени“ да би видели све доступне апликације на уређају, док на Виндовс Пхоне 7 померањем удесно на почетном екрану корисници могу да виде све апликације у абецедном списку. У оперативном систему Виндовс Мобиле 6.5, картице апликација се могу померати на екрану менија, омогућавајући корисницима да постављају апликације према употреби. Међутим, у Виндовс Пхоне 7 корисници могу закачити апликације на Ливе плочице. Виндовс Мобиле 6.5 такође нуди могућност мултитаскирања, омогућавајући корисницима да преузму Таск Манагер који корисници могу да користе за пребацивање апликација. У оперативном систему Виндовс Пхоне 7, ово није било доступно док касније ажурирање није омогућило корисницима да задрже дугме за повратак које је приказало снимак последњих пет приступних апликација. Друга велика разлика је у томе што је Виндовс Мобиле Апп Сторе, Апп Сторе у Виндовс Пхоне 7 уредније организован и нуди много више апликација у поређењу са онима у Виндовс Мобиле 6.5. Један проблем који се понављао у Виндовс Мобиле 6.5-у био је тај што би телефон и апликације могли да се висе и не би се учитавали, што је од корисника захтевало да стално ресетује телефон. Ово је елиминисано у оперативном систему Виндовс Пхоне 7.

Виндовс Мобиле 6.5 се сматрао бољом опцијом за многе људе, посебно за многе програмере јер им је омогућио да промене и модификују оперативни систем. Међутим, многи корисници су задовољни новим изгледом и строжим изгледом Виндовс Пхоне 7.